Al finalizar la temporada 2010-11, decidió retirarse del fútbol para dedicarse a la profesión de director técnico. Dirigió a Bella Vista, club en el cual debutó como jugador, durante gran parte de la temporada 2011-12, tras la renuncia de Pablo Alonso, y logró salvar al equipo de un descenso casi asegurado.
Al finalizar la temporada, salvándose del descenso, dejó Bella Vista y firmó, más adelante, por Guaraní, de Paraguay. En el torneo Clausura 2012 realizó una buena campaña con el conjunto aborigen liderando el certamen durante gran parte del mismo llegando a sacar en un momento dado ocho puntos de ventaja por sobre su más inmediato perseguidor. Sin embargo, en la recta final inesperadamente cedió terreno y acabó en la tercera posición por detrás de Libertad (campeón) y Nacional.
Luego de un año en el fútbol paraguayo volvió a Uruguay, para dirigir en Peñarol. El 5 de octubre de 2013 es cesado debido a los malos resultados conseguidos en el club, donde quedó afuera de la Copa Sudamericana 2013 en primera fase ante Cobreloa, (0-0 en Chile; 0-2 en Montevideo) y dejó al equipo 13º en el Campeonato Uruguayo tras 6 fechas disputadas, consiguiendo apenas 5 puntos de 18 (1 victoria, 2 empates y 3 derrotas) en el que sería el peor arranque de temporada del club carbonero en la historia. Dejó el club luego de empatar 1 a 1 frente a Montevideo Wanderers, siendo este sustituido por Jorge Gonçalves.
En marzo de 2014, Alonso retornó a Paraguay para dirigir al Club Olimpia con el que cosechó resultados irregulares desembocando en su desvinculación ocurrida el 5 de octubre del mismo año.
En diciembre de 2014 es asignado como director técnico del Club de futbol Pachuca.
El 29 de mayo logra conquistar el titulo de campeón en el torneo clausura 2016 llegando como 2do- lugar en la tabla general frente al 1er- lugar de la tabla (Monterrey) dando un resultado en el partido de ida disputado en pachuca de 1 a 0 a favor del cuadro tuzo y un resultado de 1 a 1 en el partido de vuelta disputado en monterrey. Dando así un apretado marcador global de 2 a 1 logrando así el sexto título de liga al Pachuca C.f.