Lo recomendable es hacerlo una vez al año para recuperar la performance del SSD, ya que el mismo se degrada con el tiempo de uso. No quiere decir que si instalaste hace poco y tenes que reinstalar por una urgencia lo tengas que volver a hacer, aunque yo recomiendo hacerlo siempre el borrado completo con el parted magic.
Te contesto por @
Turco: si, cada vez que formatees tenes que hacer todos los pasos que se hacen en Win, ya que al formatear el SO obviamente no te queda ningún cambio que le hayas hecho al SO guardado.